По некоторым данным, в 60-х годах для графического обозначения шутки использовался знак #, по аналогии с зубами, которые видны при улыбке.

Первое же графическое изображение улыбки в виде двух точек и дуги нарисовал американский художник Харви Болл еще в декабре 1963 года. Представители страховой компании State Mutual Life Assurance обратились к нему с просьбой придумать графический рекламный символ, и он нарисовал фирменную "улыбку" на фоне желтого круга. Было изготовлено более 10 тысяч значков, которые раздали служащим и клиентам компании.

С 1972 года пользователи системы PLATO могли использовать специальные символы для обозначения эмоций в виде маленьких квадратных лиц. Однако независимость от используемого шрифта и кодировки дала смайлику типа :-) бесспорное преимущество и способствовала его популярности.